Jeff era un jugador muy habilidoso y militaba en una de las hermandades más potentes de Estados Unidos, Legacy of the Steel, liderada por Rob Pardo, Lead Designer de un pequeño proyecto de Blizzard llamado World of Warcraft. La manera que tenía Jeff de analizar los niveles del juego despertó el interés de Rob, que acabó pasándole algunos de sus trabajos para que Jeff le diera su opinión. Su relación se fue estrechando y en 2002 pasó a ser Diseñador de Misiones de World of Warcraft. Su experiencia en el terreno de los videojuegos y su habilidad en la escritura le hicieron disfrutar profundamente del proyecto, que tuvo sus momentos buenos y sus momentos malos. Tras el lanzamiento 20 personas de 60 perdieron su trabajo, y los problemas que esto generó desmoralizaron al equipo. Con la entrada de nuevas personas que llegaban llenas de energía, como el programador Brian Gibson-Winge, y la celebración de la primera BlizzCon, los ánimos cambiaron por completo.
Jeff estaba muy interesado en las historias y en los personajes que creaba. Uno de los problemas que observó en la primera y exitosa expansión The Burning Crusade es que habían creado unos personajes maravillosos pero accesibles para pocos, ya que sólo podían ser derrotados a niveles muy altos. Por ello, en Wrath of the Lich King, decidieron democratizar las apariciones de los grandes e icónicos personajes de Blizzard para que los usuarios pudiesen interactuar con ellos desde el principio de sus aventuras.